Хлороформ применение. Контрольная работа хлороформ

Жаропонижающие средства для детей назначаются педиатром. Но бывают ситуации неотложной помощи при лихорадке, когда ребенку нужно дать лекарство немедленно. Тогда родители берут на себя ответственность и применяют жаропонижающие препараты. Что разрешено давать детям грудного возраста? Чем можно сбить температуру у детей постарше? Какие лекарства самые безопасные?

61,2 °C Оптические свойства Показатель преломления 1,4467 Классификация Рег. номер CAS 67-66-3 SMILES Безопасность Токсичность токсично Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н , метилтрихлори́д , хладо́н 20 ) - органическое химическое соединение с формулой 3 . При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде - образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, - смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте .

История

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthrie), затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugène Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном (James Simpson), который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.

В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства

  • Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
  • Температура кристаллизации: −63,55 °C
  • Температура кипения: 61,152 °C
  • Дипольный момент: 1,15 дебая
  • Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства

В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью .

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1-2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген . Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна , в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.

~\mathsf{5CuO + 2CHCl_3 \longrightarrow \ 3CuCl_2 + 2CO_2 + H_2O + 2Cu}

Применение

\mathsf{CHCl_3 + 2HF \xrightarrow{SbCl_5} CF_2HCl + 2HCl}

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов . Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl 3) - наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Очистка

Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной серной кислотой , промывают водой, сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, хлороводорода или фосгена.

Воздействие на организм

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы . Вдыхание воздуха с содержанием хлороформа порядка 0,09 % (900 ppm) за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек . Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75-80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm) происходили выкидыши . Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов, чем у здоровых особей.

Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2-10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен . Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15-20 мин. - 30-50% хлороформа, в течение часа - до 90%. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в диоксид углерода и хлороводород .

~\mathsf{2CHCl_3 + 2H_2O + O_2\longrightarrow \ 2CO_2\uparrow + 6HCl\uparrow}

С кислородом воздуха при ненадлежащем хранении образует фосген:

~\mathsf{2CHCl_3 + O_2\longrightarrow \ 2COCl_2\uparrow + 2HCl\uparrow}

Напишите отзыв о статье "Хлороформ"

Примечания

Отрывок, характеризующий Хлороформ

Несвицкий оглянулся и увидал в пятнадцати шагах отделенного от него живою массой двигающейся пехоты красного, черного, лохматого, в фуражке на затылке и в молодецки накинутом на плече ментике Ваську Денисова.
– Вели ты им, чег"тям, дьяволам, дать дог"огу, – кричал. Денисов, видимо находясь в припадке горячности, блестя и поводя своими черными, как уголь, глазами в воспаленных белках и махая невынутою из ножен саблей, которую он держал такою же красною, как и лицо, голою маленькою рукой.
– Э! Вася! – отвечал радостно Несвицкий. – Да ты что?
– Эскадг"ону пг"ойти нельзя, – кричал Васька Денисов, злобно открывая белые зубы, шпоря своего красивого вороного, кровного Бедуина, который, мигая ушами от штыков, на которые он натыкался, фыркая, брызгая вокруг себя пеной с мундштука, звеня, бил копытами по доскам моста и, казалось, готов был перепрыгнуть через перила моста, ежели бы ему позволил седок. – Что это? как баг"аны! точь в точь баг"аны! Пг"очь… дай дог"огу!… Стой там! ты повозка, чог"т! Саблей изг"ублю! – кричал он, действительно вынимая наголо саблю и начиная махать ею.
Солдаты с испуганными лицами нажались друг на друга, и Денисов присоединился к Несвицкому.
– Что же ты не пьян нынче? – сказал Несвицкий Денисову, когда он подъехал к нему.
– И напиться то вг"емени не дадут! – отвечал Васька Денисов. – Целый день то туда, то сюда таскают полк. Дг"аться – так дг"аться. А то чог"т знает что такое!
– Каким ты щеголем нынче! – оглядывая его новый ментик и вальтрап, сказал Несвицкий.
Денисов улыбнулся, достал из ташки платок, распространявший запах духов, и сунул в нос Несвицкому.
– Нельзя, в дело иду! выбг"ился, зубы вычистил и надушился.
Осанистая фигура Несвицкого, сопровождаемая казаком, и решительность Денисова, махавшего саблей и отчаянно кричавшего, подействовали так, что они протискались на ту сторону моста и остановили пехоту. Несвицкий нашел у выезда полковника, которому ему надо было передать приказание, и, исполнив свое поручение, поехал назад.
Расчистив дорогу, Денисов остановился у входа на мост. Небрежно сдерживая рвавшегося к своим и бившего ногой жеребца, он смотрел на двигавшийся ему навстречу эскадрон.
По доскам моста раздались прозрачные звуки копыт, как будто скакало несколько лошадей, и эскадрон, с офицерами впереди по четыре человека в ряд, растянулся по мосту и стал выходить на ту сторону.
Остановленные пехотные солдаты, толпясь в растоптанной у моста грязи, с тем особенным недоброжелательным чувством отчужденности и насмешки, с каким встречаются обыкновенно различные роды войск, смотрели на чистых, щеголеватых гусар, стройно проходивших мимо их.
– Нарядные ребята! Только бы на Подновинское!
– Что от них проку! Только напоказ и водят! – говорил другой.
– Пехота, не пыли! – шутил гусар, под которым лошадь, заиграв, брызнула грязью в пехотинца.
– Прогонял бы тебя с ранцем перехода два, шнурки то бы повытерлись, – обтирая рукавом грязь с лица, говорил пехотинец; – а то не человек, а птица сидит!
– То то бы тебя, Зикин, на коня посадить, ловок бы ты был, – шутил ефрейтор над худым, скрюченным от тяжести ранца солдатиком.
– Дубинку промеж ног возьми, вот тебе и конь буде, – отозвался гусар.

Остальная пехота поспешно проходила по мосту, спираясь воронкой у входа. Наконец повозки все прошли, давка стала меньше, и последний батальон вступил на мост. Одни гусары эскадрона Денисова оставались по ту сторону моста против неприятеля. Неприятель, вдалеке видный с противоположной горы, снизу, от моста, не был еще виден, так как из лощины, по которой текла река, горизонт оканчивался противоположным возвышением не дальше полуверсты. Впереди была пустыня, по которой кое где шевелились кучки наших разъездных казаков. Вдруг на противоположном возвышении дороги показались войска в синих капотах и артиллерия. Это были французы. Разъезд казаков рысью отошел под гору. Все офицеры и люди эскадрона Денисова, хотя и старались говорить о постороннем и смотреть по сторонам, не переставали думать только о том, что было там, на горе, и беспрестанно всё вглядывались в выходившие на горизонт пятна, которые они признавали за неприятельские войска. Погода после полудня опять прояснилась, солнце ярко спускалось над Дунаем и окружающими его темными горами. Было тихо, и с той горы изредка долетали звуки рожков и криков неприятеля. Между эскадроном и неприятелями уже никого не было, кроме мелких разъездов. Пустое пространство, саженей в триста, отделяло их от него. Неприятель перестал стрелять, и тем яснее чувствовалась та строгая, грозная, неприступная и неуловимая черта, которая разделяет два неприятельские войска.
«Один шаг за эту черту, напоминающую черту, отделяющую живых от мертвых, и – неизвестность страдания и смерть. И что там? кто там? там, за этим полем, и деревом, и крышей, освещенной солнцем? Никто не знает, и хочется знать; и страшно перейти эту черту, и хочется перейти ее; и знаешь, что рано или поздно придется перейти ее и узнать, что там, по той стороне черты, как и неизбежно узнать, что там, по ту сторону смерти. А сам силен, здоров, весел и раздражен и окружен такими здоровыми и раздраженно оживленными людьми». Так ежели и не думает, то чувствует всякий человек, находящийся в виду неприятеля, и чувство это придает особенный блеск и радостную резкость впечатлений всему происходящему в эти минуты.
На бугре у неприятеля показался дымок выстрела, и ядро, свистя, пролетело над головами гусарского эскадрона. Офицеры, стоявшие вместе, разъехались по местам. Гусары старательно стали выравнивать лошадей. В эскадроне всё замолкло. Все поглядывали вперед на неприятеля и на эскадронного командира, ожидая команды. Пролетело другое, третье ядро. Очевидно, что стреляли по гусарам; но ядро, равномерно быстро свистя, пролетало над головами гусар и ударялось где то сзади. Гусары не оглядывались, но при каждом звуке пролетающего ядра, будто по команде, весь эскадрон с своими однообразно разнообразными лицами, сдерживая дыханье, пока летело ядро, приподнимался на стременах и снова опускался. Солдаты, не поворачивая головы, косились друг на друга, с любопытством высматривая впечатление товарища. На каждом лице, от Денисова до горниста, показалась около губ и подбородка одна общая черта борьбы, раздраженности и волнения. Вахмистр хмурился, оглядывая солдат, как будто угрожая наказанием. Юнкер Миронов нагибался при каждом пролете ядра. Ростов, стоя на левом фланге на своем тронутом ногами, но видном Грачике, имел счастливый вид ученика, вызванного перед большою публикой к экзамену, в котором он уверен, что отличится. Он ясно и светло оглядывался на всех, как бы прося обратить внимание на то, как он спокойно стоит под ядрами. Но и в его лице та же черта чего то нового и строгого, против его воли, показывалась около рта.
– Кто там кланяется? Юнкег" Миг"онов! Hexoг"oшo, на меня смотг"ите! – закричал Денисов, которому не стоялось на месте и который вертелся на лошади перед эскадроном.
Курносое и черноволосатое лицо Васьки Денисова и вся его маленькая сбитая фигурка с его жилистою (с короткими пальцами, покрытыми волосами) кистью руки, в которой он держал ефес вынутой наголо сабли, было точно такое же, как и всегда, особенно к вечеру, после выпитых двух бутылок. Он был только более обыкновенного красен и, задрав свою мохнатую голову кверху, как птицы, когда они пьют, безжалостно вдавив своими маленькими ногами шпоры в бока доброго Бедуина, он, будто падая назад, поскакал к другому флангу эскадрона и хриплым голосом закричал, чтоб осмотрели пистолеты. Он подъехал к Кирстену. Штаб ротмистр, на широкой и степенной кобыле, шагом ехал навстречу Денисову. Штаб ротмистр, с своими длинными усами, был серьезен, как и всегда, только глаза его блестели больше обыкновенного.
– Да что? – сказал он Денисову, – не дойдет дело до драки. Вот увидишь, назад уйдем.
– Чог"т их знает, что делают – проворчал Денисов. – А! Г"остов! – крикнул он юнкеру, заметив его веселое лицо. – Ну, дождался.
И он улыбнулся одобрительно, видимо радуясь на юнкера.
Ростов почувствовал себя совершенно счастливым. В это время начальник показался на мосту. Денисов поскакал к нему.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: CHCl 3

Химический состав Хлороформа

Молекулярная масса: 119,378

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н, метилтрихлори́д, хладо́н 20) - органическое химическое соединение с формулой CHCl 3 . При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде - образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, - смешивается с большинством органических . Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте.

История

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthrie), затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugène Soubeiran). Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в 1834 г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»). В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном (James Simpson), который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах. В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства

  • Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
  • Температура кристаллизации: −63,55 °C
  • Температура кипения: 61,152 °C
  • Дипольный момент: 1,15 дебая
  • Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства

Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

Получение

В промышленности хлороформ производят хлорированием метана или хлорметана. Реакционную смесь нагревают до температуры 400-500 °C. При этом происходит серия химических реакций. Подобное происходит также при освещении смеси ультрафиолетом.
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
CH 3 Cl +Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl
Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется дистилляцией.
В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью.
Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1-2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген. Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна, в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди .
5CuO + 2CHCl 3 → 3CuCl 2 + 2CO 2 + H 2 O + 2

Применение

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических операциях английским врачом Симпсоном (1848 г.). В России хлороформ как средство для наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами. Хлороформ используется для производства хлордифторметана - фреона (хладона-22) путём реакции обмена атомов хлора на фтор при обработке хлороформа безводным фтористым водородом в присутствии хлорида сурьмы(V) (по реакции Свартса):
CHCl 3 + 2HF → SbCl 5 CF 2 HCl + 2HCl
Хлороформ также используется в качестве в фармакологической промышленности, а также для производства и пестицидов. Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl 3) - наиболее общий , используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Очистка

Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной серной кислотой , промывают водой , сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, хлороводорода или фосгена.

Воздействие на организм

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы. Вдыхание воздуха с содержанием хлороформа порядка 0,09 % (900 ppm) за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек. Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75-80 %).
Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm) происходили выкидыши. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов, чем у здоровых особей.
Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2-10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен. Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.
При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15-20 мин. - 30-50% хлороформа, в течение часа - до 90%. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в

ХЛОРОФОРМ (Chloroformium) - средство для ингаляционного наркоза. Трихлорметан; СНС13.

Бесцветная прозрачная тяжелая подвижная летучая жидкость с характерным запахом и сладким жгучим вкусом. Малорастворим в воде (1:200), смешивается во всех соотношениях с безводным спиртом, эфиром, многими эфирными и жирными маслами; мол. вес (масса) 119,38; плотность 1,474-1,483; t°кипения 59,5- 62°. Пары хлороформа не взрываются и не воспламеняются. Под воздействием света и воздуха из него образуются галогенсодержащие кислоты и фосген. Наличие кислот в хлороформе определяют по покраснению лакмусовой бумажки.

Для общей анестезии применяют специально очищенный хлороформ для наркоза (Chloroformium pro narcosi; синоним Chloroformium anaesthe-sicum; ГФХ, список Б), который консервируют добавлением 0,6-1% pаствоpa безводного спирта.

Является активным средством для ингаляционного наркоза (см.). Вызывает наркоз через 5-7 минут после начала ингаляции без выраженного возбуждения. На фоне наркоза, вызываемого хлороформом, расслабление скелетной мускулатуры более выражено, чем при использовании других средств для ингаляционного наркоза. Выход из наркоза происходит в течение 7 -15 минут после прекращения подачи препарата.

В современной анестезиологической практике хлороформ почти не применяется для наркоза в связи с малой наркотической широтой и опасностью развития тяжелых осложнений со стороны сердца, печени и почек. При крайней необходимости хлороформ может быть использован для вводного наркоза и в качестве наркотического вещества, усиливающего действие закиси азота (см.) в потоке с кислородом (1:1). При этом необходимо пользоваться точно дозирующим хлороформ испарителем, расположенным вне системы циркуляции газонаркотической смеси (см. Ингаляционный наркоз). Для вводного наркоза хлороформ используют в концентрациях от 2 до 3,5 объемных %, для поддержания наркоза - в концентрациях от 0,5 до 1,5 объемных %. Хлороформ обладает анальгетической активностью в субнаркотических концентрациях, в связи с чем в некоторых случаях он может использоваться для устранения боли без выключения сознания. Выделяется главным образом (до 95%) через легкие в неизмененном виде, до 5% введенного препарата подвергается метаболическим превращениям в тканях организма (преимущественно в печени). Метаболиты хлороформа, среди которых имеется фосген, обладают гепатотоксическими свойствами.

К основным осложнениям, возникающим при хлороформном наркозе и после него, относятся нарушения сердечного ритма вплоть до фибрилляции желудочков и остановки сердца, уменьшение сократительной способности миокарда, жировая дистрофия и цирроз печени, а также жировая дистрофия почек. Имеются сведения, что эти осложнения реже возникают при использовании хлороформа в сочетании с кислородом, уменьшении его концентрации при комбинированном наркозе с мышечными релаксантами и в условиях гипербарической оксигенации.

Хлороформный наркоз противопоказан при заболеваниях сердечно-сосудистой системы и паренхиматозных органов.

В современной медицинской практике хлороформ используют в основном для наружного применения в составе мазей и линиментов, обладающих раздражающими свойствами. С этой целью такие лекарственные формы применяют при миозитах (см.) и невралгиях (см.) в качестве отвлекающих средств. Иногда хлороформ назначают внутрь по 3-5 капель на прием с водой при тошноте, рвоте и икоте.

Высшие дозы для взрослых внутрь: разовая 0,5 мл, суточная 1 мл.

Форма выпуска: в бутылях разной емкости и склянках оранжевого стекла по 50 мл.

Применение хлороформа в гистологической технике. В смеси с абсолютным спиртом и парафином хлороформ используют для обезвоживания срезов (см. Хольцера метод окраски) или кусочков ткани при заливке последних в парафин или целлоидин-парафин. При этом хлороформ предварительно очищают от примеси воды и спирта путем выдерживания его над гранулированным хлоридом кальция, кристаллической карболовой к-той или прокаленным медным купоросом. Для заливки в парафин обезвоженные в спиртах восходящей крепости (до 96 -100%) кусочки ткани погружают в смесь 96 -100° о спирта с хлороформом (1:1) до тех пор, пока они не просветлятся и не опустятся на дно сосуда. Затем кусочки ткани переносят в чистый хлороформ, выдерживают при t° 35-40° в термостате в смеси хлороформа с парафином (1:1) и переносят в чистый расплавленный парафин при t° 54-56°.

Для заливки в целлоидин-парафин аналогичной обработке подвергают кусочки ткани, обезвоженные и пропитанные 1 - 2% раствором целлоидина в смеси 100% спирта с безводным эфиром (1:1) или в метилбензоате. При заливке материала в чистый целлоидин часто производят уплотнение целлоидина в парах хлороформа. Кроме того, хлороформ входит в состав фиксирующей смеси Карнуа (см. Карнца жидкость), применяется для обезжиривания (см.), а в гистохимии - для фиксации замороженных срезов (см. Гистологические методы исследования).

Библиогр.: Лойда 3., Госсрау Р. и Шиблер Т. Гистохимия ферментов, Лабораторные методы, пер. с англ., с. 44, М., 1982; М а ш к о в с к и й М. Д. Лекарственные средства, ч. 1, с. 14, М., 1984; Me р к у л о в Г. А. Курс пато-логогистологической техники, с. 53, Л., 1969; Справочник по анестезиологии и реаниматологии, под ред. А. А. Бунятяна, с. 5, М. 1982; Chloroform, ed. by R. М. Waters, Wisconsin, 1951; Pay-n e J. P. Chloroform in clinical anaesthesia, Brit. J. Anaesth., v. 53, suppl. 1, p. IIS, 1981; The pharmacological basis of therapeutics, ed. by L. S. Goodman a. A. Gilman, N. Y., 1971.

P. II. Аляутдин; A. 3. Маневич (анест.), Я. E. Хесин (гист.).

Хлороформ по рецепту. В 19-ом веке вещество, наравне с кокаином и героином, считалось лекарством. Раствор хлороформа Kimball White Pine продавали в аптеках, как микстуру от кашля, бронхита. Врачи выписывали соединение астматикам.

Рекомендовался хлороформ и как анестезирующее средство. В 21-ом веке вещество запрещено для внутреннего применения. Что изменилось? Видимо, свойства хлороформа и его действие на человека уточнены и уточнения эти, явно не в пользу знаменитой смеси.

Свойства хлороформа

Трихлорметан – научное название хлороформа. Формула вещества – CHCL 3 . Это жидкость. Она не имеет цвета, зато, сладка на вкус. Сладость сопровождается жжением, да и запах у состава резкий. Хлороформ аптека 19-го века предлагала в сочетании с органическими растворителями. С водой вещество не смешивается.

К началу 20-го века медики зафиксировали сотни случаев остановки сердца и дыхания. Все умершие принимали лекарства, в которых содержался хлороформ. Где связь между веществом и смертями пациентов медики предположили сразу. Но, доказали губительное действие лекарства лишь к 1960-ым годам. Запретили трихлорметан в 1967-ом.

Пары хлороформа вызывают сон, потерю двигательной активности и чувствительности. Замедляются процессы жизнедеятельности. Наблюдается упадок сил. Поэтому, трихлорметан долгое время был обезболивающим при операциях, популярным наркозом.

Пережив хирургическое вмешательство, пациенты, порой, «зарабатывали» цироз печени и нарушения сердечного ритма. Они становились следствием токсичности препарата. Для ослабленных организмов он нередко был губительным. Вот наркоз и вычеркнули из списка лекарственных средств.

Хлороформ действие на человека оказывает трехэтапное. После вдыхания наступает стадия неполного сознания. Потом, наблюдается возбуждение. Анестезия – лишь 3-ий этап. В нем парализуются связи в спинном и головном мозге.

То есть, происходит полная анестезия. Сила препарата зависит от его хранения. Вещество должно быть изолировано от кислорода. Трихлорметан вступает с ним во взаимодействие, медленно разлагается.

Замедлить процесс разложения хлороформа способна 1-процентная добавка этилового спирта. Без «защиты» трихлорметан распадается на хлористый водород, муравьиную кислоту и фосген. Хлороформ – усыпляющее средство.

Но, если произойдет реакция с едким калием, смесь усыпит навсегда. Итог взаимодействия – небезызвестный цианистый калий. Безобиднее соединение трихлорметана с концентрированными щелочами. Образуется окись углерода.

Для некоторых реакций требуется повышенная температура. Для хлороформа таковой считается уже 50-60 градусов. При 62-х по шкале Цельсия вещество закипает, уступая воде почти 40 градусов. Плотность же трихлорметана, напротив, больше чем у воды – 1 483 грамма на кубический сантиметр. Вязкая жидкость внешне напоминает эфир.

Получение хлороформа

Хлороформ купить проблематично. Но, вещество можно получить в лаборатории. Есть 3 способа. Первый – многостадийный. Основа – метан. Его нужно хлорировать. Реакция возможна лишь в ультрафиолетовом свете и при высоких температурах.

Зато, получить удается не только хлороформ. Действие реакции направлено, так же, на образование тетрахлорметана, дихлорметана и хлорметана. Первый применяется в качестве растворителя на производствах фреонов, то есть, хладогентов. Дихлорметан растворяет краски, используется для их снятия. Хлорметан нужен, чтобы синтезировать силиконы.

У первого способа получения хлороформа 4 стадии. Сначала выделят хлороводород в паре с хлорметаном. Вторая ступень – образование того же хлороводорода и дихлорметана. Хлороформ добывают на 3-ем этапе. Второй продукт реакции – хлороводород. Он выделяется и на последней ступени, когда синтезируют тетрахлометан.

Хлороформ – наркоз , который прежде получали и путем соединения этилового спирта и белильной извести. Реакция одноступенчатая и наиболее подходящая для лабораторного воплощения. В упрощенных условиях можно применить и метод электролиза. Нужна атмосфера этилового спирта.

Порой, его заменяют ацетоном. Главные герои реакции – хлориды щелочных металлов. Именно через них пропускают электрический ток, разлагая на компоненты, среди которых есть и хлороформ.

Усыпить человека, даже в былые времена, разрешалось лишь чистым хлороформом. Но, после всех 3-х способов его получения, вещество остается загрязненным. Среди примесей: — фосген, хлороводород, этиловый спирт и хлор. От этанола избавляются, многократно промывая трихлорметан водой. Потом идет обработка хлоридом кальция. Он вытягивает остатки воды.

Если среди примесей не только этиловый спирт, требуется промыть хлороформ сначала сильной кислотой, потом такой же щелочью и, лишь затем водой. В финале опять фигурирует хлорид кальция. Когда его миссия выполнена трихлорметан отправляют на перегонку. Она осуществляется во фракционной колонке.

Применение хлороформа

Если в медицине хлороформ уже не актуален, то в промышленности продолжает применяться. Вещество необходимо для десятков химически синтезов. В них трихлорметану отведена роль растворителя. Хлороформ способен и обезжиривать. В реакциях выступает основным, или же вспомогательным компонентом.

Цена хлороформа интересует и тех, кто хочет приобрести раствор для бытовых целей. Вещество может заменить скипидар. Его держат дома и в гаражах, как растворитель. С помощью трихлорметана избавляются от пятен олифы, жиров, клеев и смол.

Продолжают использовать хлороформ и в моргах. Здесь вещество замедляет процессы разложения тел. Живым существам трихлорметан достается лишь в некоторых ветеринарных клиниках. Назначение то же, что раньше применялось к людям, — наркоз. В редких случаях его вводят свиньям и собакам.

Не умолкают слухи о роли хлороформа в делах криминальных. Помните сцены из фильмов, фрагменты из детективов, где преступники усыпляют жертв, поднося к их носу платок, пропитанный трихлорметаном?

Пока человек находится без сознания, злоумышленники грабят, ищут секретные документы, убивают. В 20-ом веке подобные дела фигурировали не только в фильмах и литературе.

Но, после запрета хлороформа, достать его стало проблематично. Теперь преступления, совершенные с помощью токсичного вещества, — редкость. Однако, следователи говорят, что бывает и такое.

Как правило, хлороформом пользуются те, кто имеет к нему официальный доступ, те же работники моргов, или студенты медицинских институтов, проходящие там практику.

Открытие многих химических веществ являлось не преднамеренным, а случайным, в ходе синтеза или изучения свойств какого-либо вещества. Однако многие из случайно открытых веществ становились очень важными, их применяли не только в химии, но и медицине, промышленности и других областях. Как раз к таким веществам и относится хлороформ, о котором пойдет речь дальше.

Название

Название данного вещества имеет несколько разновидностей. Ведь, как и все органические соединения, оно подчиняется законам общей номенклатуры молекул, тривиальным названиям и названию, исходя из состава молекулы.

Поэтому для хлороформа есть несколько вариантов имени:

  • треххлористый углерод;
  • хлороформ;
  • трихлорметан.

Хлороформ: что это такое? Можно понять из названий соединения, а можно рассмотреть геометрическое строение молекулы.

Строение молекулы

Молекула хлороформа состоит из трех атомов хлора и одного атома водорода, каждый атом соединяется с центральным углеродом. По сути, молекула трихлорметана - это продукт атомов водорода на атомы хлора в молекуле метана при воздействии определенных условий.

При этом все связи С-CL совершенно равнозначны, сильно полярны. Связь С-Н на фоне других появившихся в молекуле связей приобретает еще большую поляризованность и становится крайне уязвимой. Поэтому при дальнейшей обработке молекулы связь С-Н легко рвется и водород замещается на другие атомы (например, тоже хлора с образованием четыреххлористого углерода).

Рассмотрим, как выглядит хлороформ. Формула имеет вид: CHCL 3. Структурная формула будет иметь следующий вид:

Обе структуры отражают химическую суть, которую несет в себе хлороформ. Формула показывает, что молекула достаточно стабильна и для вступления в реакции необходимо приложить жесткие условия.

Физические свойства

Физические свойства трихлорметана можно охарактеризовать следующим образом:

  1. При обычных условиях (комнатная температура, нормальное атмосферное давление 100 кПа, влажность не выше 80%) данное вещество представляет собой сильно пахучую жидкость, не имеющую цвета. Запах хлороформа достаточно резкий, тяжелый, окутывающий, напоминает запах эфира. На вкус вещество сладкое, однако пробовать его нельзя, так как оно чрезвычайно токсично.
  2. В воде не растворяется, способен растворяться только в разных типах С водой же может образовывать низкоконцентрационные (0,23%) растворы.
  3. Температура кипения этого соединения ниже, чем у воды, составляет примерно 62 0 С.
  4. Температура плавления резко отрицательная, -63,5 0 С.
  5. Плотность хлороформа больше, чем и составляет 1,483 г/см 3 .
  6. Сильный ярко выраженный токсический характер вещества по воздействию на организм, относится к группе наркотических соединений.

При растворении в воде трехлористый углерод способен формировать азеотропные смеси. При этом хлороформа в растворе будет 97,5%, а воды только 2,5%. Температура кипения такого раствора понижается по сравнению с таковой у чистого трихлорметана и составляет 52 0 С.

Химические свойства

Как и все хлорпроизводные метана, хлороформ не проявляет химической активности. Поэтому существует немного реакций, для него характерных. Например, обработка молекулами хлора в процессе технологического получения всех производных метана хлорированием. Для этого берется жидкий хлороформ, реакции протекают по типу радикального механизма, требуют наличия ультрафиолетового излучения как обязательного условия и квантов света.

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL

По уравнению реакции видно, что продуктом является полностью хлорзамещенный метан - четыреххлористый углерод. Такие реакции являются одним из способов получения четыреххлористого углерода в промышленности.

Также к химическим свойствам можно отнести азеотропную смесь с водой, которую способен давать хлороформ. Что это такое? То есть такую, при кипении которой компоненты раствора не претерпевают никаких изменений. Методом кипячения такую смесь невозможно разделить на фракции.

Еще один тип реакций, в которые может вступать хлороформ, это замещение атомов галогена на другие атомы или функциональные группы. Например, при взаимодействии с водным раствором он образует ацетат натрия:

хлороформ + NaOH(водный раствор) = + хлорид натрия + вода

Кроме того, практически значимой реакцией является взаимодействие хлороформа с аммиаком и гидроксидом калия (концентрированный раствор), так как в результате такого взаимодействия образуется

Хлороформ + аммиак + гидроксид калия = KCN + + вода

Хранение хлороформа

На свету трихлорметан разлагается с образованием опасных, ядовитых продуктов:

Хлороформ = фосген + соляная кислота + хлор молекулярный + угольный ангидрид

Поэтому условия хранения хлороформа должны быть особые - склянки из темного стекла с плотными притертыми пробками. Сама склянка должна храниться вдали от солнечных лучей.

Получение

Получение хлороформа осуществляется несколькими способами.

1. Многостадийный процесс хлорирования метана, происходящий по радикальному механизму под действием ультрафиолетового света и высокой температуры. При этом в результате получается не только хлороформ, но и три других продукта: хлорметан, дихлорметан и тетрахлорметан. Реакция выглядит следующим образом:

CH 4 + CL 2 = CH 3 CL + HCL - образуется хлорметан и хлороводород

CH 3 CL + CL 2 = CH 2 CL 2 + HCL - образуется дихлорметан и хлороводород

CH 2 CL 2 + CL 2 = CHCL 3 + HCL - образуется трихлорметан (хлороформ) и хлороводород

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL - образуется тетрахлорметан и хлороводород

Таким способом происходит синтез трихлорметана в промышленности.

2. Взаимодействием между белильной известью и этиловым спиртом. Это лабораторный способ.

3. Получение хлороформа электролизом (действием электрического тока) на хлориды щелочных металлов в атмосфере ацетона или этилового спирта. Также лабораторный способ получения трихлорметана.

Очистка

После того как хлороформ получен, он нуждается в очистке. Ведь если он используется в медицинских целях, то содержание примесей в нем просто недопустимо. Если же цели применения технические, то содержание посторонних веществ должно быть ограничено.

Могут быть разные примеси, которые содержит хлороформ. Что это такое? Какие они?

  • Этиловый спирт.
  • Хлороводород.
  • Фосген.
  • Хлор.

Существует два основных способа очистки хлороформа от этих примесей:

  • обильная промывка водой с последующей сушкой (позволяет полностью избавиться от этанола);
  • трихлорметан промывают сильной кислотой, затем сильной щелочью, следом водой. Последующая обработка заключается в сушке с использованием водоотнимающего средства - хлорида кальция. Затем вещество перегоняют на фракционной колонне.

История открытия

С каких пор известен хлороформ? Что это такое и для чего его применяли раньше? Попробуем разобраться.

Первые упоминания об этом веществе относятся к 1831 году. Именно тогда химиком Гутри из Харбора был получен трихлорметан. Однако целью его было совсем не это вещество, оно явилось удачным побочным продуктом. Химик же искал растворители для каучука, экспериментировал и случайно получил хлороформ.

В этом же году и годом позже еще двое ученых независимо друг от друга получают в результате экспериментов это вещество. Это Юстас Либих (внесший огромный вклад в развитие химии) и Ойген Суберейн. Их задача сводилась к поиску анестезирующего средства, и они его нашли. Правда, узнали о данном эффекте хлороформа и стали его применять несколько позже, только с 1840-х годов.

Структурную формулу и взаимодействие атомов внутри молекулы сумел изучить и построить ученый-химик Дюма в 1834 году. Он же предложил и закрепил за хлороформом его название, которое дал в честь муравьев. По-латински муравей произносится как formiata, а содержащаяся в этих насекомых способна образовываться из хлороформа. Исходя из этого, и определилось его название.

Биологическое действие на человека

Вполне оправдывает свое применение в качестве анестетика хлороформ. Действие на человека очень специфическое, охватывает несколько основных систем органов.

Степень воздействия зависит от таких факторов, как:

  • концентрация вдыхаемого вещества;
  • длительность использования;
  • способ проникновения внутрь.

Если речь идет о чистом, медицинском хлороформе, то его применение строго дозировано, точно и местно. Поэтому из возможных противопоказаний реализуются только некоторые. Если же речь идет о испарившемся хлороформе в составе воздуха и вдыхании его человеком, то здесь действие уже гораздо более серьезное и губительное.

Так, при вдыхании трихлорметана в течение 10 минут может наступить отек дыхательных путей, спазмы легких, кашель, першение в горле. Если воздействие не прекратить, отравление наступит незамедлительно. Поражена будет нервная система (и головной, и спинной мозг), возможен летальный исход.

Также пагубное влияние на печень, органы пищеварения и почки оказывает хлороформ. Действие его особенно разрушающее, если принимать раствор внутрь. Наблюдаются следующие реакции организма на прием хлороформа:

  • головокружение;
  • рвота и тошнота;
  • настойчивые головные боли;
  • угнетенность нервной системы и, как следствие, усталость;
  • повышенная температура;
  • аллергические высыпания, покраснения кожи.

Исследования и эксперименты на разных животных показали следующие результаты:

  1. Длительный прием хлороформа внутрь в виде жидкости вызывает прерывание беременности, множественные патологии и мутагенез будущих поколений.
  2. При жизни в атмосфере хлороформа животные были угнетены, вялы и длительность их жизни значительно сокращалась.
  3. На основе экспериментах на мышах был сделан вывод о канцерогенности трихлорметана.

Такие результаты были получены учеными-химиками и медиками при изучении воздействия на живые организмы хлороформа.

Применение в медицине

Первое упоминание о применении в медицинских целях данного вещества уходит своими корнями в 1847 год. Именно тогда ученый, врач, химик Холмс Кут первым предложил использовать в качестве анестезии хлороформ. Действие на человека это оказало на период операции положительное - полное отключение сознания, отсутствие каких-либо ощущений.

Однако позже, когда пациент пришел в сознание, выяснилось, что у него не прекращается тошнота, рвота. Потом уже были установлены более точные нормы применения данного вещества, позволяющие избежать таких последствий.

Очень большую роль во введении в медицину хлороформа сыграл английский акушер Джеймс Симпсон. Именно он доказал положительное значение и действие соединения во время процесса родов.

Однако с течением времени появились более новые, безопасные и современные методы анестезии, чем хлороформ. Применение его в медицине практически сошло на нет. Сегодня он применяется в виде:

  • компонента мази для наружного применения;
  • в качестве добавочного анестетика в сочетании с другими веществами и только в очень небольших концентрациях;
  • в качестве капель, избавляющих от тошноты и рвоты.

Применение в промышленности

В промышленности также используется хлороформ. Применение его относится к различным химическим синтезам, где для него отводится роль растворителя, обезжиривателя, основного или дополнительного компонента для получения важных веществ, применяемых во всех сферах деятельности человека.



Поддержите проект — поделитесь ссылкой, спасибо!
Читайте также
Жена сергея лаврова - министра иностранных дел Жена сергея лаврова - министра иностранных дел Урок-лекция Зарождение квантовой физики Урок-лекция Зарождение квантовой физики Сила равнодушия: как философия стоицизма помогает жить и работать Кто такие стоики в философии Сила равнодушия: как философия стоицизма помогает жить и работать Кто такие стоики в философии